Windows Aktivierung bzw. Lizenzverwaltung mit dem slmgr.vbs Tool: einfach, effektiv, Batch-fähig.
Aber auch hier gibt es Tücken, wie immer. Die Parameteroptionen des Tools sind abhängig von der installierten Windows Version und dem momentan genutzten Key.
Bei der lizenzkeyfreien Version des Server 2008 Enterprise (Installation ohne Angabe des Lizenzkeys) fehlt beispielsweise die Option -skms, die benötigt wird um Informationen zu einem KMS Server einzugeben, bevor man sich dort einen validen Key zieht.

Um alle slmgr.vbs Parameter zu erhalten muss man Windows erst von der lizenzkeyfreien Version auf eine gültige Version mit Key umstellen.
Eine Übersicht gültiger Keys gibt es hier in der Antwort von MrFrankieG. Sucht euch den passenden Key zu eurem installierten Server System und aktiviert das System damit.

Danach in der Admin CMD nacheinander:

net stop slsvc
net start slsvc

Nun müssten alle slmgr Optionen verfügbar sein.